I) Qu'est ce qu'une odeur ? Qu'est ce qu'un parfum ?

QU'EST CE QU'UNE ODEUR ?

Une odeur est le résultat perçu par l'appareil olfactif, de l'émanation des corps volatils contenus dans certaines substances comme les molécules chimiques souvent qualifiées de molécules odorantes.

Les caractéristiques d'une molécule font-elles varier son odeur ?

Pour qu'une substance possède des propriétés odorantes, une molécule odorante doit avoir une masse molaire moyenne d'environ 30 à 300g/mol. Cette masse leur permet de se vaporiser plus facilement à température ambiante et ainsi atteindre nos récepteurs olfactifs. 

La concentration joue aussi son rôle, en effet l'humain a besoin d'un seuil minimal pour pouvoir interpréter clairement l'odeur. Si la concentration n'est pas assez élevée, l'intervention des souvenirs ne pourra alors pas être sollicitée. Le seuil de détection étant de 10-17 mol/L il peut atteindre 10-18 mol/L dans certains cas.

Source: encs.fr


Une molécule odorante doit aussi posséder une certaine solubilité. C'est le manque de solubilité d'une substance qui rend inodore la molécule car elle n'est pas dissoute dans le mucus nasal et ne peut donc pas atteindre sa cible olfactive.

L'étude des relations structure/odeur montre que, dans de nombreux cas pour lesquels de petites modifications structurales peuvent entraîner des perceptions olfactives totalement différentes. Inversement, des structures très différentes peuvent présenter des odeurs similaires.








La notion de chiralité est aussi importante. Il s'agit d'une molécule ayant deux énantiomères ou encore une molécule identique mais inversée (image miroir). Ces molécules ne sont donc pas superposables mais possèdent les mêmes propriétés chimiques et physiques. Ces molécules portent un nom identique.
Elles sont formées différemment, elles ne vont donc pas agir de la même manière.



La molécule de carvone de gauche a une odeur herbacée et celle de droite, une odeur de menthe verte










La molécule  de limonène de gauche a une odeur de citron et celle de droite, une odeur d'orange








Le fait qu'un grand nombre de couples d'énantiomères aient des odeurs différentes montre l'importance de la structure tridimensionnelle







QU'EST-CE QU'UN PARFUM ?

Un parfum est une odeur ou plus souvent une composition odorante plus ou moins persistante naturellement émise par une plante, un animal ...

On appelle huile essentielle, un liquide concentré et hydrophobe des composés aromatiques volatils d'une plante.  



 
EXPÉRIENCE:                        Obtention d'une huile essentielle de lavande





                    Nous avons choisi la fleur de lavande car elle était à notre disposition



- Introduire 6 g de fleurs de lavande, 100 mL d'eau distillée et quelques grains de pierre ponce dans le ballon.


- Faire chauffer le tout, jusqu'à obtenir une ébullition douce, après avoir mis les lunettes de sécurité.
Ne pas chauffer trop brutalement afin d'éviter de carboniser des fleurs de lavande.



Au bout de 10 min, nous pouvons apercevoir de la vapeur (ébullition à 93 °).
- Recueillir 75 mL de distillat.




On distingue une fine couche non miscible à l'eau, c'est l'huile essentielle de lavande.

Schéma de l'organisation d'une extraction d'une huile essentielle


  • L'huile essentielle de lavande est faiblement soluble dans l'eau et a une densité proche de celle de l'eau. Afin de mieux séparer les deux phases, on procède à un relargage.
- Ajouter 3 g de sel au distillat
- Agite à l'aide d'une tige en verre pour bien dissoudre le sel dans l'eau.


  • L'huile essentielle de lavande n'est pas miscible avec l'eau. Par ailleurs, il faut obtenir l'huile essentielle dans un solvant volatil si l'on souhaite la récupérer seule par évaporation du solvant. Il faut donc procéder à une extraction.




Manipulation sous la hotte 




- Verser le distillat dans l'ampoule à décanter
- Ajouter 10 mL de cyclohexane ( le cyclohexane est soluble dans l'huile essentielle mais pas dans l'eau donc il se mélange à l'huile)
- Agiter en dégazant régulièrement
- Évacuer l'eau salée et récupérer l'huile essentielle avec le cyclohexane
-  Adjoindre du carbonate de sodium pour éliminer les dernières traces d'eau.

- Filtrer. L'eau est évacuée grâce au carbonate de sodium. Il nous reste l'huile essentielle de lavande.




Une chromatographie va nous permettre de comparer une huile de lavande issu du commerce(1) et notre extraction (2)



- Introduire notre plaque dans du KMnO4 ( éluant), après y avoir déposé nos deux huiles essentiels
- Patienter quelques instant, et  observer le résultat sous une lampe  UV ou par révélation chimique grâce au dichlorométhane

Nous pouvons conclure que l'huile du commerce est composée d'un mélange de plusieurs espèces chimiques, donc elle n'est pas pure contrairement à celle issue de notre extraction